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Buddy Hollys Karriere begann Ende 1955, als er vom Talentsucher Jim Denny entdeckt wurde, und endete tragisch am 3. Februar 1959 durch einen Flugzeugabsturz in Iowa. Einer seiner bekanntesten Songs ist "That"ll Be The Day", der im Sommer 1957 Platz eins der Billboard Hot 100 erreichte. Gleich im Anschluss landete Buddy Holly seinen nächsten Hit mit der Single "Peggy Sue", die im Spätsommer desselben Jahres bis auf Platz drei der Charts vorrückte. Auch außerhalb der Staaten kamen die beiden Aufnahmen sehr gut an. Es folgten erfolgreiche Tourneen und mehrere Fernsehauftritte in Großbritannien und den USA. 1958 heiratete Holly seine große Liebe Maria Elena Santiago, der er schon zur ersten Verabredung einen Heiratsantrag gemacht hatte. Kurz darauf trennte er sich von seiner Begleitband, den Crickets, sowie seinem Manager Norman Petty. Die anderen Gruppenmitglieder erhielten von ihm die Namensrechte und konnten so weiterhin als Crickets auftreten. 1958 erschienen mit "It"s So Easy" und "Think It Over" noch zwei Crickets-Singles mit Holly. Als Solokünstler veröffentlichte Holly dann "Rave On", "Early In The Morning" und "Well ... All Right". Im Oktober 1958 nahm Holly in New York vier Stücke mit Orchesterbegleitung auf: "True Love Ways", "Moondreams", "Raining In My Heart" und "It Doesn"t Matter Anymore". Sein letztes Konzert spielt er am Abend vor seinem Tod im Surf Ballroom in Clear Lake, Iowa.